わかる、その気持ちすごくわかる。自分も同じ状況で長年悩んでた。思い出の服って、着るかどうかより「手放すことが切り離すみたいに感じる」ってのが問題なんだよね。

自分の場合、昔買ったテック系のイベントTシャツとか、友人との思い出が詰まった古い上着とかがあって、明らかに着ないのに手放せなくて。でもある時点で、スマホで写真を撮って記録に残すっていう方法を試してみたんだ。その後は「もし忘れても写真がある」って安心感が出たおかげで、ようやく次のステップに進めた感じ。

売却か寄付かについては、正直どちらでもいいと思うんだけど、自分の心情次第かなって感じてる。売却だと「誰かが活用してくれるし、多少のお金も返ってくる」っていう納得感がある。一方で寄付だと「ただ手放す」じゃなくて「役立ててもらう」っていう気持ちになるから、心理的に切り離しやすいんじゃないかな。

あと試しに一部だけ手放してみるのもいいかも。全部じゃなくて、本当に思い出深いのは残して、迷ってるやつだけ売却or寄付してみる。そうすると「別に人生変わらなかった」ってなったりして、次が楽になったりするよ。